Осокин начинал свою карьеру в столичном «Локомотиве», после чего перебрался в Рязань и провел более десяти сезонов в составе "Торпедо", «Спартака», «Пилигрима» и «Рязани-Агрокомплекта». За главную команду области Дмитрий в Первенствах России провел 255 матчей и забил 13 мячей. В качестве тренера Осокин работал с городскими и областными коллективами.

     «Дмитрий Вячеславович молодой, перспективный специалист. Уверен, он принесет немало пользы «Рязани-ВДВ», -- отметил директор клуба Андрей Кладов.

     «Для меня приглашение в «Рязань-ВДВ» довольно неожиданный шаг в карьере, ведь до этого я никогда не работал с женскими коллективами. Что же, тем интереснее будет на новом поприще», -- такой комментарий дал сам Осокин.